Mailand befindet sich mitten im Zentrum Europas und ist mit Flugzeug und Zug sehr gut an andere europäische und außereuropäische Großstädte angebunden. Mailand verfügt über zwei große internationale Flughäfen, Malpensa und Linate: der erste ist mit dem Stadtzentrum per Zug von Terminal 1 und Bus von Terminal 2 verbunden, während sich der zweite Flughafen nur 7km vom Stadtzentrum entfernt befindet. Der Flughafen Orio al Serio (Bergamo) ist auch eine gute Wahl für alle, die mit einer günstigen Airline fliegen wollen. Von dort kommt man per Expresszug oder Bus nach Mailand.
Milano Centrale ist der Hauptbahnhof der Stadt. Er wurde erst vor kurzem umfassend erneuert und kann als architektonisches Meisterwerk angesehen werden. Von dort gibt es Verbindungen zu fast allen italienischen und europäischen Großstädten, wie Barcelona, Geneva, München, Paris, Stuttgart, Wien, Zagreb oder Zürich.